功能材料基础课程介绍 一、课程教学目的 本课程是无机非金属材料工程专业的专业学科基础课程，选修。 通过本课程的学习使学生能系统地掌握各类有机化合物的基本性质和制备方法，熟悉重要反应机理和立体化学。能初步运用有机化学基础知识和基本原理解决科学研究和生产实践中的问题。 二、课程教学内容及目标 第一章 有机化合物的结构和性质 本章基本要求： 1、有机化合物和有机化学。主要包括有机化学的发展和定义。 2、有机化合物的特点。主要包括有机化合物的结构特点和性质上的特点。 3、价键理论和分子轨道理论。主要包括共价键，共价键的性质，分子轨道理论，杂化轨道理论。 4. 有机化学中的酸碱概念。主要包括布伦斯酸碱理论和路易斯酸碱理论；酸碱的强弱与酸碱反应。 5. 有机化学的分类 第二章 烷烃 本章基本要求： 1.熟练掌握烷烃的系统命名法，了解习惯命名法、衍生物命名法和常用的俗名。 2.掌握烷烃的结构：sp3杂化，σ键的特征及对分子结构、性质的影响。 3.掌握烷烃的碳链异构，理解乙烷、丁烷的构象，能用透视式和纽曼投影式表示不同构象。 4.掌握烷烃的物理性质的变化规律。 5.熟练掌握烷烃的化学性质，深刻理解自由基型取代反应的历程，能分析不同自由基的稳定性。 第三章 烯烃 本章基本要求： 1.掌握烯烃的碳链异构、位置异构及顺反异构。 2.掌握烯烃的结构：sp2杂化、π键的特征及对分子结构、性质的影响。 3.熟练掌握烯烃的系统命名法：构造异构体及顺反异构体的命名 4.熟练掌握烯烃的化学性质，深刻理解碳碳重键的亲电加成反应机理及自由基加成反应机理，熟练掌握和应用不对称烯烃的加成规则，能分析R+的稳定性，掌握加氢、加卤素及硼氢化等反应的立体化学 第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱 本章基本要求： 1.熟练掌握炔烃、二烯烃的系统命名。 2.掌握炔烃的碳链异构、位置异构。 3.掌握炔烃的结构： sp杂化，π键的特征及对分子结构、性质的影响。 4.熟练掌握炔烃的化学性质，深刻理解叁键上的亲电加成和亲核加成反应 5.掌握共轭二烯烃的结构和共轭效应、超共轭效应及其影响。 6.熟练掌握共轭二烯烃的化学性质，理解Diels-Alder反应的立体化学。 7.了解红外与紫外吸收光谱的基本原理，熟记常用基团的红外特征吸收，会利用谱图鉴别简单化合物的分子结构。 第五章 脂环烃 本章基本要求： 1.掌握单环（环烷、环烯）、双环（螺环、桥环）化合物的命名。 2.熟练掌握环烷烃、环烯烃、环二烯烃的化学性质。 3.掌握环烷烃的结构，从Baeyer 张力学说及电子云最大重叠原理理解小环的不稳定性。 4.了解环己烷的构象的基本概念：椅式、船式、直立键（a键）、平伏键（e键），掌握环己烷一元、多元取代物顺反异构体的稳定构象。 第六章 单环芳烃 本章基本要求： 1.掌握苯的结构：闭合大π键的特征及对苯分子结构和芳香性的影响。理解共振论及其在芳烃亲电取代反应中的应用， 2.熟练掌握单环芳烃、联苯类的命名。 3.熟练掌握单环芳烃的化学性质（重点讲解），深刻理解苯环上亲电取代反应历程及一元、二元取代产物的定位规律，熟练定位规律在有机合成中的应用。 4. 芳烃侧链的反应：卤代和氧化 第七章 多环芳烃和非苯芳烃 本章基本要求： 1.熟练掌握稠环芳烃萘蒽等衍生物的命名。 2.熟练掌握萘的化学性质及萘环上亲电取代产物的定位规律。 3.掌握Hückel 规则，理解芳香性的概念，能应用Hückel 规则判断环状化合物的芳香性。 （1）稠环芳烃萘蒽等衍生物的命名 （2）萘的化学性质及萘环上亲电取代产物的定位规律 （3）Hückel 规则，芳香性的概念，应用Hückel 规则判断环状化合物的芳香性。 第八章 立体化学 本章基本要求： 1.掌握有机化合物结构异构的分类。 2.深刻理解和掌握旋光异构中的一些基本概念。 3.熟练掌握构型的两种表示方法和构型的R-S标记。 4.熟练掌握含有一个手性碳原子、多个手性碳原子化合物的立体异构。 5.掌握环状化合物、不含手性碳原子的化合物及含有其他手性原子化合物的立体异构。 6.了解外消旋体的拆分，不对称合成的基本知识。 第九章 卤代烃 本章基本要求： 1.掌握卤代烃的分类、命名和制备方法。 2.熟练掌握卤烃的化学性质。 3.深刻理解SNi、SN2的反应机理、立体化学及其影响的因素，掌握各种类型卤代烃反应活性的规律。 4.深刻理解E1、E2的反应机理、立体化学及其影响的因素，熟练掌握和应用Zaitesev规律。 5.掌握卤代烯烃中双键位置对卤原子活泼性的影响及烯丙位重排的规律。 6.深刻理解卤代芳烃的亲核取代（加成-消除）反应机理、中间体苯炔的活性，掌握卤苯中邻对位取代基对卤原子活性的影响规律。 第十章 醇和醚 本章基本要求： 1.熟练掌握醇和醚的命名。 2.掌握醇、醚的结构、构造异构和制备方法。 3.掌握醇的物理性质的变化规律及氢键对其物理性质的影响。 4.熟练掌握醇的化学性质 （重点讲解） （1）与活泼金属的反应； （2）卤烃的生成； （3）与无机酸的反应、酯化； （4）脱水反应； （5）氧化和脱氢； （6）频那醇重排 ，Wagner-Meerwein重排 5. 熟练掌握醚的化学性质. 6.熟练掌握环氧乙烷的化学性质，深刻理解开环反应机理、取向及立体化学。 7.了解冠醚及其应用。 第十一章 酚和醌 本章基本要求： 1.熟练掌握酚的命名。 2.掌握酚的结构及对性质的影响。 3.熟练掌握酚的化学性质。 4.掌握苯醌的结构特点与性质，了解萘醌、蒽醌的应用。 第十二章 醛和酮 核磁共振 本章基本要求： 1. 掌握醛酮的结构、命名和制备方法。 2. 熟练掌握醛酮的化学性质。 (1） 亲核加成反应：与HCN、NaHSO3、ROH、RMgX、NH3及其衍生物的反应；反应机理；亲核加成反应活性； （2） α-H的活泼性：酮-烯醇互变异构，羟醛缩合，卤代和卤仿反应， （3） 氧化和还原 醛被弱氧化剂氧化 托伦试剂、斐林试剂；不同还原剂对醛酮的还原：H2和金属氢化物还原、Clemmensen还原、 Meerwein-Ponndorf还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙反应、Cannizzaro歧化反应 （4） 芳醛的Claisen-Schmidt缩合 、Claisen缩合、Perkin反应； （5） Beckmann重排 3. 深刻理解醛酮的亲核加成反应机理及羰基加成反应、贝克曼重排反应的立体化学，掌握不同醛酮亲核加成反应的活性规律。 4．了解核磁共振与质谱的基本原理，会利用谱图鉴别简单化合物的分子结构。 第十三章 羧酸及其衍生物 本章基本要求： 1.熟练掌握羧酸及其衍生物的命名。 2.掌握羧酸及衍生物的结构和制备方法，了解重要的羧酸及其用途。 3.掌握羧酸及衍生物物理性质的变化规律及氢键缔合对物理性质的影响（指羧酸及酰胺）。 4.熟练掌握羧酸的化学性质，掌握电子效应对取代羧酸酸性的影响。 酸性和成盐； α-氢的卤代，取代酸及其酸性，诱导效应； 羧酸衍生物的生成； 羧酸的还原； 脱羧反应 5.掌握羟基酸的分类、命名、制法，熟练掌握其化学性质。 6.熟练掌握羧酸衍生物的化学性质，深刻理解酰基碳上亲核加成-消除反应的机理，掌握反应活性规律，深刻理解Hofmann重排反应的立体化学。 第十五章 硝基化合物和胺（8学时） 本章基本要求： 1.掌握芳香硝基化合物的命名、制法和性质。 熟练掌握硝基化合物的化学性质：与碱的作用；还原；芳环上的取代；硝基对邻对位上取代基的影响。 2.掌握胺的分类、命名与结构特点。 3.熟练掌握胺的化学性质。碱性及各类胺碱性强弱分析；烷基化；酰基化；磺酰化；与亚硝酸的反应；与醛酮反应；芳胺环上的取代；氧化；伯胺的异腈化 4.掌握季铵盐、季铵碱的命名、性质，Hofmann消除规律及立体化学，了解其应用。 第十七章 杂环化合物 本章基本要求： 1.掌握简单杂环化合物的分类和命名。 2.掌握杂环化合物的结构、芳香性及亲电取代反应活性的规律。 3.熟练掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性质，掌握其他杂环化合物的性质。