课程名称

有机化学实验C

课程编号

0703100195

课程性质

专业基础课，必修课

学分

2

教学安排

总学时60。其中讲授 0 学时，实验60学时，上机0学时，实训 0 学时

授课时间：第 2 周 至 第 14周

周学时

6

相关课程与环节

主要先修课程：无机化学实验、分析化学实验

主要后续课程：高等有机化学实验、仪器分析实验等

基本情况

专业

化工制药类

年级

2022

班级

1

修读人数

27

授课对象分析

化工制药类22-1班共27人，通过调查了解，该班整体学风好，学习委员认真负责，可以起到在学生和老师之间很好的沟通作用。本学期计划从一开始就严格要求，既要耐心又要从多方面激发学习兴趣，发掘并推出2-3个学习习惯好、实验能力强的学生，让他们发挥“领头羊”作用，力争在实验教学中引导同学们认真学习，“一个也不少”，按质按量完成教学目标。主要先修课程成绩中等、外语水平一般、无其他特殊要。

课程简介与要求

本课程是化工与制药类专业独立开设的实验必修课程。教学内容偏重制备与合成实验，将有机实验安全知识、基本操作、有机化合物的分离与提纯技术等教学内容有效纳入具体的制备与合成实验中，以使学生对操作原理和操作要点做深入了解并获得较深印象，并与有机化学理论课紧密联系。课程注重培养学生分析问题、解决问题的能力，培养可持续发展高素质人才。

要求掌握各项有机化学实验的基本技能，包括加热与冷却、干燥、蒸馏、水蒸汽蒸馏、过滤、重结晶、萃取、搅拌等实验技术；学习与掌握有机化合物的制备与反应；要求学习与掌握固体有机化合物和液体有机化物的分离、提纯与分析鉴定方法。通过有机化合物的实验操作、实验理论和实验技术的学习，能够针对性解决应用化学、化学工程与工艺、轻化工程专业等相关工程领域复杂工程问题；具有终身自我学习、获取知识的能力；具有利用创造性思维方法开展科学研究和就业创业实践的创新能力；具有较强的表达能力、沟通协调能力、团队合作能力；具有良好的思想道德修养、职业素养和社会责任感，成为德智体美劳全面发展的社会主义建设者和接班人。

课程目标

课程目标

支撑毕业要求指标点

与课程关联度

掌握典型有机反应与类型等实验基本知识；掌握加热与冷却、干燥、蒸馏、分馏、水蒸汽蒸馏、减压蒸馏、抽滤、重结晶、脱色、浓缩、升华、萃取、搅拌、薄层色谱、柱色谱等实验基本技能。

能够应用数学、自然科学和工程科学的基本原理，识别、表达、并通过文献研究分析电力化学、合成化学、化学工程与轻化工程领域复杂的工程问题，以获得有效结论。（应用化学专业、化学工程与工艺专业、轻化工程专业）

M

通过有机化合物的实验操作、实验理论和实验技术的学习，能够针对性解决食品科学与工程、生物工程、环境工程等相关工程领域复杂工程问题。

能够基于科学原理并采用科学方法对复杂化工、轻化工程过程问题进行研究，掌握化工、轻化工程工艺与设备的设计方法、过程模拟优化方法，具有创新意识和对新产品、新工艺、新技术和新设备进行研究、开发和设计的初步能力。（化学工程与工艺专业、轻化工程专业）

M

具有终身自我学习、获取知识的能力；具有利用创造性思维方法开展科学研究和就业创业实践的创新能力；具有较强的表达能力、沟通协调能力、团队合作能力。具有良好的思想道德修养、职业素养和社会责任感，成为德智体美劳全面发展的社会主义建设者和接班人。

能够针对电力化学、合成化学、化学工程与轻化工程领域复杂工程问题，开发、 选择与使用恰当的技术、 资源、 现代工程工具和信息技术工具，包括对电力化学、合成化学、化学工程与轻化工程领域复杂工程的预测与模拟，并能够理解其局限性。掌握文献检索、资料查询及运用现代信息技术获取相关信息的基本方法。（应用化学专业、化学工程与工艺专业、轻化工程专业）

M

课程思政

有机化学实验本身蕴含着丰富的哲学思想，结合课程教学可以帮助学生学习和理解辩证唯物主义思想，树立马克思主义世界观。联系科技前沿和生产生活实际，让学生体会专业自豪感、树立身为化学人的责任担当。另外，通过科学家先进事迹，厚植爱国主义情怀；实验三废处理，引入社会案例展示能源与环境污染问题的严重性，让学生建立节能环保的意识。让知识讲授既有深度、温度和广度上的拓展，又有新时代中国国情特色，实现了课程知识目标和育人目标的有效融合。培养具有良好的思想道德修养、职业素养和社会责任感，成为德智体美劳全面发展的社会主义建设者和接班人。

教学方法

教师首先讲解实验原理、实验关键点、安全注意事项、关键操作示范、批改学生预习报告后；认为学生已具备相应知识技能后学生方可动手做实验。

教学重点

与难点

重点：掌握有机合成的基本原理以及回流、蒸馏、分液漏斗的使用、电磁搅拌、无水操作、涉及气体的操作、简单分馏、水蒸气蒸馏、减压蒸馏、升华、索氏提取器、水分离器、薄层色谱、柱色谱的使用等实验操作的基本技能。

难点：掌握固体有机化合物和液体有机化物的分离、提纯与分析鉴定方法。

课程各教学环节内容与安排

知识单元

知识点

课内学时

教学方式

作业/测验

课外学习

1

基本知识介绍 认领仪器

6

讲授实验

预习

3学时，网络教学平台

2

蒸馏折光率的测定

6

讲授实验

实验报告

3学时，网络教学平台

3

菠菜色素的提取与分离（一）

6

讲授实验

实验报告

3学时，网络教学平台

4

菠菜色素的提取与分离（二）

6

讲授实验

实验报告

3学时，网络教学平台

5

乙酸乙酯的制备

6

讲授实验

实验报告

3学时，网络教学平台

6

甲基橙的制备

6

讲授实验

实验报告

3学时，网络教学平台

7

正丁醚的制备

6

讲授实验

实验报告

3学时，网络教学平台

8

肉桂酸的制备

6

讲授实验

实验报告

3学时，网络教学平台

9

三苯甲醇的制备

6

讲授、实验

实验报告

3学时，网络教学平台

10

己二酸的制备

6

讲授、实验

实验报告

3学时，网络教学平台

考核项目

考核内容

考核方式

分值或占比

动手能力

实验操作正确

与规范程度

根据实验操作规范程度，仪器的正确使用与否，搭配装置的正确与否和熟练程度、产品质量好坏，产率高低以及实验报告内容完整程度、格式规范、数据真实、结论准确的程度等，分别给出分数100-90、89-80、79-70、69-60及60以下。

90

实验态度

实验报告优劣

提交报告格式、规范、整洁程度

5

课堂表现

课堂纪律和课堂参与度

现场纪律、提问等

5

推荐教材

《有机化学实验》，兰州大学主编，高等教育出版社，2017年，第四版

参考材料

应包括参考教材、参考文献、案例、数据库等不同类型：

（1）武汉大学化学与分子科学学院实验中心编．有机化学实验（第二版）．武汉大学大学出版社，2017年

（2）中国大学MOOC网

课程资源

教务处网络教学综合平台http://pt.csust.edu.cn/meol/homepage/common/

教材分析与处理

兰州大学编的《有机化学实验（第4版）》为“十二五”普通高等教育本科国家规划教材。内容分为有机化学实验的一般知识、有机化学实验基本操作、有机化合物的制备与反应、有机化合物的鉴定和附录五个部分。新版内容丰富新颖，表述严谨、准确。既注重双基训练，又兼顾学科发展趋势。教材经过多年的实践与完善，形成了鲜明的特色与风格，具有基础性、通用性、实用性和时代感。《有机化学实验（第4版）》可作为综合性大学、师范院校、工科院校化学专业、应用化学专业及相关专业本科生和研究生的有机化学实验教材，也可供从事有机化学和相关专业的研究人员参考。

本课程根据授课学生专业及课时、大纲要求及有机实验室的教学条件，从教材中选取了以下教学内容：基本知识介绍 认领仪器（4学时）；蒸馏 折光率的测定（6学时）；菠菜色素的提取与分离（12学时）；乙酸乙酯的制备（6学时）；甲基橙的制备（6学时）；正丁醚的制备（6学时）；肉桂酸的制备（6学时）；三苯甲醇的制备（6学时）；己二酸的制备（6学时）。通过这些实验项目，训练学生掌握加热与冷却、干燥、蒸馏、分馏、水蒸汽蒸馏、减压蒸馏、抽滤、重结晶、脱色、浓缩、升华、萃取、搅拌、薄层色谱、柱色谱等实验基本技能；掌握典型有机反应与类型等实验基本知识，培养学生分析问题解决问题的综合能力，能够针对性解决化学化工、轻化工程等相关工程领域复杂工程问题；同时培养学生的表达能力、沟通协调能力、团队合作能力，培养学生良好的思想道德修养、职业素养和社会责任感，成为德智体美劳全面发展的社会主义建设者和接班人。

知识单元名称

实验1 基本知识介绍 认领仪器

课次

第1讲

授课类型

实验课

学时

6

课程目标与要求

1．要求学生了解有机化学实验室规则,安全事项.

2．认识并清理洗涤有机化学实验常用仪器.

3．练习简单玻璃工操作.

4．掌握有机化学实验的预习, 记录和实验报告等完成格式

本单元重点

与难点内容

重点：有机化学实验室规则

难点：实验预习和实验报告撰写

教学内容

一、有机化学实验室规则：1）火灾的预防和处理；2）中毒与防毒处理；3）其它事故预防及处理

二、有机化学实验室常用仪器及其保养：1）标准磨口玻仪；2）使用磨口玻仪注意事项 ；3）其它仪器；4）仪器的清洗和干燥；5）仪器的连接和装配

三、加热和冷却：1）加热；2）冷却

四、实验预习和实验记录:1）合成实验的预习笔记；2）实验记录；3）实验报告；4）怎样做好有机化学实验

课程思政

实验三废处理，引入社会案例展示能源与环境污染问题的严重性，让学生建立节能环保的意识。

教学过程设计：

教学方法及手段、课堂互动题设置、教学改革措施等

问题式教学：1火灾的预防和处理方法？2中毒与防毒处理方法？3实验预习和实验报告撰写的注意事项？

演示：1灭火器使用 2 各类玻璃仪器的使用、清洁和干燥等

作业与

思考题设置

  怎样做好有机化学实验？

学习效果、学生反馈、反思改进措施等

针对部分学生教材不一致的问题，明确统一使用兰州大学编《有机化学实验》（第四版）为主教材

备注

  无

知识单元名称

实验2 蒸馏  折光率的测定

课次

第2讲

授课类型

实验课

学时

6

课程目标与要求

1．掌握蒸馏的基本原理和意义； 

2．掌握蒸馏的基本操作；

3．了解折光率测定的意义；     

4．掌握阿贝折光仪使用方法。

本单元重点

与难点内容

重点： 1）蒸馏：蒸馏装置介绍、蒸馏操作；

2）液体化合物的折光率：阿贝折光仪的操作方法；

难点：仪器的安装, 折光率的测定, 蒸馏操作，沸程的定义及观测

教学内容

1、液体混合物分离及纯度测定的基本方法，蒸馏的基本原理，沸程的定义及观测方法，蒸馏装置，热源、蒸馏瓶、温度计、冷凝管的选择，沸石的作用和使用方法，前馏分、有效馏分、后馏分的含义，温度计位置、装置气密性、安全性和美观性，接收馏分的注意事项，实验现象记录事项，常见问题等

2、具体实验内容：取80 mL工业乙醇进行蒸馏， 记录有关数据，计算收率

3、折光仪的使用方法和读数，如何测定蒸馏的乙醇的折光率

课程思政

通过不同沸点出来不同成分，工业酒精中还有甲醇等低于乙醇沸点的物质，甲醇是有毒物质，一些不良商家用工业酒精兑假酒致人中毒，为学生确立正确的价值方向、责任担当和家国精神，为他们在以后的工作和科研岗位上奠定良好的“德育”基础。

教学过程设计：

教学方法及手段、课堂互动题设置、教学改革措施等

演示：示范蒸馏装置的安装与拆卸步骤与要求；示范折光仪的使用和读数方法.

课堂提问：

1.蒸馏装置中温度计水银球的位置? 

2.蒸馏过程中发现未加沸石, 可否立即补加?  

3.蒸馏完毕, 拆卸装置的顺序?

作业与

思考题设置

如何控制蒸馏速度？如何正确保留折光率的有效数字？

学习效果、学生反馈、反思改进措施等

主要存在问题：蒸馏头和冷凝管的接口处在反应过程中松动漏气

改进措施：反复提醒强调装置严密的重要性

备注

无

知识单元名称

实验3  菠菜色素的提取与分离（一）

课次

第3讲

授课类型

实验课

学时

6

课程目标与要求

1、了解萃取法提取天然有机物的原理和操作方法；

2、掌握薄层色谱分离的基本原理及其操作技术。

本单元重点

与难点内容

重点：色谱分离的原理、操作.

难点：薄层色谱分离的操作

教学内容

1．菠菜色素的提取。

2．薄层层析的原理和分离提纯；

课程思政

通过对天然物质的分离和提纯，树立绿色环保的概念。

教学过程设计：

教学方法及手段、课堂互动题设置、教学改革措施等

演示：1. 菠菜的研磨和浓缩液的获得等系列操作；2. 薄层层析操作示范；3. 柱层析操作示范

课堂提问：

1. 色谱分离的原理?

2. Rf值大小的适宜范围?

作业与

思考题设置

点板的注意事项有哪些?

学习效果、学生反馈、反思改进措施等

存在问题：薄层层析时展开剂超过划线处

备注

无

知识单元名称

实验4  菠菜色素的提取与分离（二）

课次

第4讲

授课类型

实验课

学时

6

课程目标与要求

1、了解萃取法提取天然有机物的原理和操作方法；

2、掌握柱层析的基本原理及其操作技术。

本单元重点

与难点内容

重点：色谱分离的原理、操作.

难点：柱层析分离的操作

教学内容

1．菠菜色素的提取。

2．柱层析的原理和分离提纯。

课程思政

先进行薄层色谱操作，根据点板的情况进行下一步柱色谱展开剂的选择，告诉学生做事应该有据可依，不能盲目选择。

教学过程设计：

教学方法及手段、课堂互动题设置、教学改革措施等

演示：1. 菠菜的研磨和浓缩液的获得等系列操作；2. 柱层析操作示范

课堂提问：

1. 色谱分离的原理?

2. 菠菜中色素为什么可以通过柱层析分离？几种色素从柱中流出的先后次序怎样？为什么？

作业与

思考题设置

装柱的注意事项有哪些?

学习效果、学生反馈、反思改进措施等

存在问题：1、装柱有气泡 2、洗脱剂未全程浸没硅胶

备注

无

知识单元名称

实验5 乙酸乙酯的制备

课次

第5讲

授课类型

实验课

学时

6

课程目标与要求

1.了解从有机酸合成酯的一般原理及方法。

2.掌握回流、分液漏斗的使用等操作。

本单元重点

与难点内容

重点：回流、分液漏斗的使用

难点：分液漏斗的操作

教学内容

；

1．乙酸乙酯粗产品的制备；2．粗制乙酸乙酯的后处理

3．纯乙酸乙酯的制备；4. 测定乙酸乙酯的折光率。

课程思政

乙醇与乙酸制备乙酸乙酯属于可逆反应，可以通过乙醇过量或者乙酸过量，工业上一般采取乙酸过量，我们实验室采取乙醇过量，方式不一样，培养科研兴趣；理论联系实际；具体问题具体分析。

教学过程设计：

教学方法及手段、课堂互动题设置、教学改革措施等

演示：1、示范回流装置的安装与拆卸步骤与要求. 2、分液漏斗的使用 3、干燥和快速过滤操作

课堂提问：

1. 浓硫酸的作用? 

2. 回流过程中发现未加沸石, 可否立即补加?  

3. 回流完毕, 拆卸装置的顺序?

作业与

思考题设置

如何控制回流速度？如何正确使用分液漏斗？

学习效果、学生反馈、反思改进措施等

实验中易出错处：1、回流未加沸石 2、分液漏斗未检漏 3、蒸馏时选择容器规格不恰当 4、干燥时间不够 5、实验报告的现象记录中未明确记录有效馏分的沸程

教学中要反复强调，现场纠正

备注

无

知识单元名称

实验6 甲基橙的制备

课次

第6讲

授课类型

实验课

学时

6

课程目标与要求

1、学习重氮化反应及偶联反应的原理及反应条件.

2、初步掌握低温操作, 学习并掌握重结晶操作.

本单元重点

与难点内容

重点：掌握低温操作, 掌握重结晶操作.

难点：低温的控制，漂亮晶体的形成

教学内容

1. 重氮盐的制备；2. 偶合反应；3．粗甲基橙的重结晶.

课程思政

重氮盐的制备务必控制好温度(0℃~5℃)；偶联反应中加入氢氧化钠溶液后，反应液变为橙色；细节决定成败，经历风雨才能见彩虹；用化学的神奇提高对专业的兴趣和热爱。

教学过程设计：

教学方法及手段、课堂互动题设置、教学改革措施等

演示：1、冰盐浴操作 2、合适大小的滤纸的裁剪、抽滤操作及循环水泵的使用

课堂提问：1. 什么叫偶联反应? 试讨论一下偶联反应的条件. 2. 制备重氮盐时为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐? 本实验如改成下列操作步骤: 先将对氨基苯磺酸与盐酸混合, 再滴加亚硝酸钠溶液进行重氮化反应, 可以吗? 为什么?

作业与

思考题设置

重氮化反应为什么要在低温下进行?

学习效果、学生反馈、反思改进措施等

主要存在问题：1、低温控制不好 2、N，N-二甲苯胺过量引起产品变色 3、偶联反应结束后，pH值没有调到碱性。需提醒学生关注并严格执行

备注

无

知识单元名称

实验7 正丁醚的制备

课次

第7讲

授课类型

实验课

学时

6

课程目标与要求

1. 学习醇分子间脱水制醚的反应原理和实验方法。

2．学习使用分水器的原理及操作。

3．巩固分液漏斗的使用、蒸馏等操作.

本单元重点

与难点内容

重点：分水器的原理、操作.

难点：温度的控制

教学内容

1. 正丁醚粗产品的制备 

2. 正丁醚粗产品的纯化 

产物称重, 测折光率.

注意: 蒸馏时可用直形冷凝管在不通水时代替空气冷凝管使用.

纯正丁醚： B.P.＝142.4℃，折光率1.3392。

课程思政

每组同学在使用相同仪器设备、相同试剂、相同实验方法的情况下， 反应体系颜色深浅不一，引入有机化学实验的不可预测性特点。

思政预期效果：培养学生如实记录实验数据，理性看待实验结果，用辩证唯物主 义思想去分析问题，反思实验过程。

教学过程设计：

教学方法及手段、课堂互动题设置、教学改革措施等

演示：装置的安装、重点演示分水器的安装和使用

课堂提问：

1. 实验中为什么要使用分水器?

2. 反应结束后为什么要将混合物倒入50L水中, 各步洗涤的目的何在?

3. 如何严格掌握反应温度? 怎样得知反应比较完全了?

作业与

思考题设置

怎样正确控制反应温度?

学习效果、学生反馈、反思改进措施等

主要存在问题：1、浓硫酸没有摇匀 2、回流时没有保证回流液滴自冷凝管下口滴下

3、碱洗时振摇剧烈，发生乳化现象 4、干燥时间不够

现场指导，及时指出并做提醒

备注

无

知识单元名称

实验8    肉桂酸的制备

课次

第8讲

授课类型

实验课

学时

6

课程目标与要求

1. 了解肉桂酸的制备原理与方法。

2．掌握回流、水蒸汽蒸馏等操作。

本单元重点

与难点内容

重点：水蒸汽蒸馏的原理、操作.

难点：水蒸汽蒸馏的操作

教学内容

1．肉桂酸粗产品的制备：用水蒸汽蒸馏出未反应完的苯甲醛，直至无油状物蒸出为止。

2．肉桂酸盐粗品的生成；

3．肉桂酸的生成和粗产品用热水或 3 ： 1 的水-乙醇重结晶。

课程思政

每组同学在使用相同仪器设备、相同试剂、相同实验方法的情况下， 反应体系颜色深浅不一，引入有机化学实验的不可预测性特点。

思政预期效果：培养学生如实记录实验数据，理性看待实验结果，用辩证唯物主义思想去分析问题，反思实验过程。

教学过程设计：

教学方法及手段、课堂互动题设置、教学改革措施等

演示：1. 反应装置的安装 2. 水蒸气蒸馏装置 3. 复习演示抽滤、重结晶等操作

课堂提问：

1. 实验中为什么要使用水蒸汽蒸馏?

2. 如何判断水蒸汽蒸馏已结束?

作业与

思考题设置

使用水蒸汽蒸馏的条件?

学习效果、学生反馈、反思改进措施等

存在问题：1、回流时温度控制不当 2、水蒸气蒸馏时导气管没有插到反应液面下 3、抽滤时滤纸大小不当 4、脱色时活性炭混入产品 5、结晶时溶液不能搅动

强调并规范操作要领

备注

无

知识单元名称

实验9 三苯甲醇的制备

课次

第9讲

授课类型

实验课

学时

6

课程目标与要求

1．   了解Grignard试剂的制备，应用和进行Grignard反应的条件

2．掌握电动搅拌、回流、萃取、蒸馏（包括低沸物蒸馏）等操作。

本单元重点

与难点内容

重点：电磁搅拌，格氏试剂的制备（无水操作）.

难点：无水操作

教学内容

1．   苯基溴化镁的制备；

2．   粗三苯甲醇的制备；

3．   粗产品纯化

课程思政

讨论格式试剂淬灭方法，为什么氯化铵常用于淬灭格式试剂？

思政预期效果：引导学生如何正确有效地预防和处置各种实验安全隐患。

教学过程设计：

教学方法及手段、课堂互动题设置、教学改革措施等

课堂提问：

1. 为什么卤代烃的滴加速度不宜过快?

2. 为什么Grignard试剂的制备必须在无水的条件下进行?

作业与

思考题设置

为什么Grignard试剂的制备可加入少许碘粒催化?

学习效果、学生反馈、反思改进措施等

存在问题：1、仪器没有彻底干燥 2、恒温电磁搅拌器干烧 3、苯甲酸乙酯的滴加速率过快4、抽滤时滤纸大小不当 5、结晶时搅动溶液

改进措施：强调并规范操作要领

备注

无

知识单元名称

实验10 己二酸的制备

课次

第10讲

授课类型

实验课

学时

6

课程目标与要求

1．   学习用高锰酸钾氧化环己醇制备己二酸的原理及方法。

2．掌握浓缩、过滤、重结晶的操作技能。

3．学习电磁搅拌器的使用方法。

本单元重点

与难点内容

重点：高锰酸钾氧化环己醇制备己二酸的原理、操作.

难点：电磁搅拌器的使用操作

教学内容

1．己二酸粗产品的制备。

2．粗制己二酸的重结晶。

思政案例

讨论制备己二酸实验室常用方法和工业常用方法，各有什么优缺点。

思政预期效果：引导学生思考如何在成本、便捷、设备、环境污染、毒性等各方面做出合成方法的选择。

教学过程设计：

教学方法及手段、课堂互动题设置、教学改革措施等

课堂提问：

1．氧化反应的原理?

2．如何趁热抽滤?

作业与

思考题设置

如何计算产率?为什么本实验不是以环己醇为基准计算产率？

学习效果、学生反馈、反思改进措施等

存在问题：1．没有控制环己醇滴加速率，造成反应温度不可控 2、活性碳脱色时加的量不恰当3．抽滤时滤纸大小不当造成活性炭混入产品 4．浓缩溶液体积不恰当 5．结晶时搅拌没有形成晶体。

改进措施：强调操作要领

备注

无